《汉书．高帝纪上》：“食其欲立六国后以树党，汉王刻印，将遣食其立之。以问张良，良发八难。汉王辍饭吐哺，曰：‘竖儒几败乃公事！’令趋销印。”《史记．留侯世家》：“（张良）曰：‘昔者汤伐桀而封其后于杞者，度能制桀之死命也。今陛下能制项籍之死命乎？’（汉王）曰：‘未能也。’‘其不可一也。武王伐纣封其后于宋者，度能得纣之头也。今陛下能得项籍之头乎？’曰：‘未能也。’‘其不可二也。武王入殷，表商容之闾，释箕子之拘，封比千之墓。今陛下能封圣人之墓，表贤者之闾，式智者之门乎？’曰：‘未能也。’‘其不可三也。发巨桥之粟，散鹿台之钱，以赐贫穷。今陛下能散府库以赐贫穷乎？’曰：‘未能也。’‘其不可四矣。……今陛下能偃武行文，不复用兵乎？’曰：‘未能也。’‘其不可五矣。……今陛下能休马无所用乎？’曰：‘未能也。’‘其不可六矣。……今陛下能放牛不复输积乎？’曰：‘未能也。’‘其不可七矣。……今复六国，立韩、魏、燕、赵、齐、楚之后，天下游士各归事其主，从其亲戚，反其故旧坟墓，陛下与谁取天下乎？其不可八矣。’”

汉．刘邦建国后，拟封立六国之后，张良提出八条理由加以反对，即所谓“八难”。后因用为咏留侯张良事迹的典故。

唐．白居易《答四皓庙》：“八难掉舌枢，三略役心机。”此用张良之计谋以衬托称颂四皓。